Margrabowę, bo tak dawniej nazywało się miasteczko, w XVI wieku powołał do życia margrabia Albrecht von Hohenzollern, prawie jednocześnie z zakładanym nieopodal przez polskiego króla Zygmunta Augusta- miastem Augustowem. W XVII wieku w miejsce myśliwskiego zameczka wzniesiono fortecę i ustanowiono ją siedzibą starostów. Niestety, po okazałej warowni prawie nic nie zostało. Obecny, bardzo ciekawy skądinąd, budynek "Zamku" został zbudowany jako siedziba władz powiatowych, obecnie mieści się w nim Zespół Szkół Technicznych.
Wzdłuż początkowego odcinka ścieżki rozłożyły się wypożyczalnie sprzętu wodnego, pole namiotowe, wielka hala-sportowo-widowiskowa, a nieco dalej miejska plaża z malowniczym, drewnianym molo, zbudowanym w latach 30 ubiegłego wieku. Cała infrastruktura stworzyła doskonałe miejsce do wypoczynku dla mieszkańców i odwiedzających miasto turystów.
Część rynku zajmuje obecnie park, część wybudowany w latach 90-tych kościół, a na pozostałej części mieści się wielki plac, na którym urządzane są imprezy miejskie, między innymi słynny "Przystanek Olecko" powstały na kanwie popularności serialu "Przystanek Alaska". Olecki rynek otaczają kryte czerwonymi dachami kamieniczki.
Olecko to miasto dzieciństwa jednego z liderów grupy Lady Pank- Janusza Panasewicza, który zawsze z dumą podkreślał swoje związki z ziemią Olecką, oraz dziennikarza muzycznego Roberta Leszczyńskiego. Mieszkał tam również i pracował w Oleckim Domu Kultury Marek Gałązka, założyciel grupy balladowej "Po drodze" i wielki popularyzator twórczości Edwarda Stachury.
Marek Gałązka "Czy warto"
Jechać by można do miast
Lub w las,
Na błoń
Na koń
I goń
Nieboskłon
O tak, to WARTO!